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目次

第1章 有機化合物の構造と結合

  基礎1有機化合物の構造

  習慣1実際の構造に近い構造式を書く

  基礎2官能基

  基礎3有機化合物を命名する

  演習1化合物名から構造を書く

  基礎4有機化合物の異性:構造異性体

  演習2構造異性体と化合物名

  習慣2分子式が妥当か明らかにする

  演習3不飽和度

  よくあるまちがい1分子式,官能基,不飽和度

  習慣3変化しないものを無視する

  基礎5電気陰性度,結合の分極,誘起効果

  演習4結合の分極と電気陰性度

  基礎6有機化合物の結合

  演習5混成

  基礎7結合性軌道と反結合性軌道

  基礎8巻矢印の書き方

  基本的反応様式1求核置換反応

  演習6置換反応における電気陰性度

  基本的反応様式2脱離反応

第2章 有機反応の考え方

  基礎9結合の解離:巻矢印と分子軌道の関係

  よくあるまちがい2巻矢印

  基礎10共役と共鳴

  基礎11熱力学の定義

  基礎12結合解離エネルギー

  基礎13結合解離エネルギーから反応エンタルピーを計算する

  発展1結合解離エネルギーを詳しく調べる

  演習7反応エンタルピーの計算

  基礎14反応エネルギー図

  基礎15反応はどれくらい速いか

  基礎16カルボカチオン,カルボアニオンとラジカルの基礎

  基礎17カルボカチオンの安定性に及ぼすさまざまな効果

  基礎18カルボアニオン:安定性とpKa

  発展2カルボカチオンの安定性の尺度

  よくあるまちがい3メチル基は電子供与基であるか

  演習8カルボカチオンとカルボアニオンの共鳴構造式を書く

  よくあるまちがい4共鳴

  基礎19ハモンドの仮説

  基礎20共役と安定性

  よくあるまちがい5カルボカチオンとカルボアニオン

  基礎21共役系の反応性

  基礎22有機反応における酸触媒作用

  反応の詳細1飽和炭素における求核置換反応

  基礎23遷移状態とは何か

  発展3混成を越えた結合

第3章 分子の形

  習慣4立体化学の表示:くさび投影式とニューマン投影式

  基礎24配置異性体

  習慣5立体異性体の書き方

  演習9立体異性体に慣れる

  習慣6カーン-インゴールド-プレローグ則による立体化学の表示

  演習10立体化学の決定

  習慣7対称性をもつ立体異性体

  基礎25立体異性体の性質

  反応の詳細2置換反応の立体化学

  よくあるまちがい6置換反応

  反応の詳細3立体配置が保持される置換反応

  よくあるまちがい7立体化学

第4章 有機反応の選択性

  基礎26官能基選択性

  基礎27位置選択性

  基礎28立体選択性

  基礎29反応に関連する立体化学の用語

第5章 結合の回転

  基礎30立体配座

  演習11配座解析

  応用1配座異性体

  応用2三員環を形成するSN2反応

  基礎31シクロヘキサンの基礎

  演習12シクロヘキサンの図示

  応用3シクロヘキサンの置換反応

  基礎32シクロヘキサン配座異性体の定量的な解析

  基礎33シクロヘキサンと関連化合物のさまざまな立体配座

  演習13複雑な六員環構造の図示

  よくあるまちがい8シクロヘキサン

第6章 脱離反応

  反応の詳細4脱離反応

  発展4反応機構の連続性

  基礎34置換基の数が多いアルケンほど安定である

  基礎35アニオン種を含む反応のエンタルピー変化

  応用4脱離反応の立体化学

  基礎36立体特異性

  応用5シクロヘキサンの脱離反応

  よくあるまちがい9脱離反応

  反応の詳細5アリル位での置換反応

第7章 総合問題(Web掲載→p.xiii)

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