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目次

序章 有機化学を学ぶ

  0.1有機化合物とは

  0.2有機化学の誕生

  0.3日本における有機化学の歴史

  0.4有機化学の発展と現代社会

  0.5有機化学を学ぶ意味

  0.6本書の内容と学び方

1章 化学結合と混成軌道

  1.1原子と原子軌道

  1.2電子配置

  1.3化学結合と原子価

  1.4分子の極性

  1.5Lewis構造式の書き方のまとめ

  1.6分子の形と軌道

  PLUS1.7結合性分子軌道と反結合性分子軌道

2章 有機化学に関する基礎知識

  2.1有機化合物の表記法

  2.2構造異性体

  2.3有機化合物の分類

  2.4酸化数

  2.5共鳴

  2.6有機化学反応の基礎と矢印の利用

3章 酸と塩基

  3.1酸と塩基の定義

  3.2酸の強さの尺度

  3.3酸の強さを決める要因

  3.4塩基の強さの尺度

  3.5塩基の強さを決める要因

  3.6酸と塩基の強さのまとめ

  3.7pKaを用いた反応の理解

  3.8化学熱力学と反応速度論

4章 アルカンとシクロアルカン

  4.1炭化水素

  4.2アルカンの命名法

  4.3アルカンの物理的性質

  4.4アルカンの立体配座

  4.5結合の回転とエネルギーの関係

  4.6シクロアルカンの形

  4.7シクロヘキサンの立体配座

  4.8立体反発が立体配座におよぼす影響

  4.9置換シクロヘキサンのシス-トランス異性体

  4.10シス-デカリンとトランス-デカリン

  4.11アルカンのハロゲン化反応(ラジカル反応)

5章 有機立体化学

  5.1異性体の分類

  5.2キラリティー

  5.3CIP順位則によるRS表示法

  5.4エナンチオマーの物理化学的性質

  5.5立体化学と生物活性の関係

  5.6Fischer投影式

  5.7糖やアミノ酸のDL表示法

  5.8立体異性体の数と相互の関係

  5.9単糖の構造の表記法

  5.10光学分割(物理的・化学的・生物学的)

6章 アルケンとアルキン

  6.1不飽和炭化水素:アルケンとアルキン

  6.2アルケンの立体配置

  6.3アルケンの求電子付加反応

  6.4アルケンの還元反応:水素の付加

  6.5アルケンの酸化反応

  6.6共役

  6.7アルケンの合成

  6.8アルキンの反応

  6.9アルキンの合成

  6.10アルケンの重合

  PLUS6.11ペリ環状反応

7章 芳香族化合物

  7.1ベンゼンとベンゼン環

  7.2芳香族求電子置換反応

  7.3芳香族求電子置換反応における置換基の効果

  7.4芳香族求核置換反応

  7.5芳香族の還元反応

  7.6芳香族の側鎖の酸化と還元

  7.7多環式芳香族化合物

8章 有機ハロゲン化合物

  8.1ハロゲン化アルキルの構造と命名法

  8.2ハロゲン化アルキルの合成

  8.3ハロゲン化アルキルの置換反応

  8.42分子求核置換反応(SN2反応)

  8.51分子求核置換反応(SN1反応)

  8.6求核置換反応(SN2とSN1)に関与する要因

  PLUS8.7生体内における求核置換反応

  8.8脱離反応

  8.92分子脱離反応(E2反応)

  8.101分子脱離反応(E1反応)

  8.11E1cB反応

  8.12Zaitsev則

  8.13有機金属化合物

  PLUS8.14生体内における脱離反応

9章 アルコールとフェノール

  9.1アルコールとフェノールの構造と命名法

  9.2自然界に存在するアルコール・フェノール

  9.3アルコールの水素結合と物理的性質

  9.4アルコールの合成

  9.5アルコールの反応

  9.6ヒドロキシ基を2つ以上もつアルコール

  9.7フェノールの合成

  9.8フェノールの反応

10章 エーテルとエポキシド,チオールとスルフィド

  10.1エーテルとエポキシドの構造

  10.2エーテルの命名法と物理的性質

  10.3エーテルの合成

  PLUS10.4有機合成化学入門1「逆合成解析」

  10.5エーテルの開裂反応

  10.6エポキシドの命名法

  10.7エポキシドの合成

  10.8エポキシドの反応

  10.9クラウンエーテル

  10.10チオール,スルフィドの構造と命名法

  10.11チオール,スルフィドの性質と反応

11章 アルデヒドとケトン(1)

  11.1アルデヒドとケトンの構造

  11.2アルデヒドとケトンの命名法

  11.3自然界に存在するアルデヒドとケトン,キノン

  11.4カルボニル基の構造と性質

  11.5アルデヒドとケトンの合成

  11.6カルボニル基が関与する2つの反応性

  11.7カルボニル基への求核付加反応

  11.8アルデヒドの酸化

  PLUS11.9有機合成化学入門2「アルコール・アルケンの合成」

12章 アルデヒドとケトン(2)

  12.1アルデヒド・ケトンのα-水素

  12.2アルデヒドやケトンのエノール化

  12.3エノラートアニオンとエノールの反応

  12.4アルドール反応・アルドール縮合

13章 カルボン酸とその誘導体

  13.1カルボン酸およびその誘導体

  13.2カルボン酸の命名法

  13.3カルボン酸の性質

  13.4カルボン酸の還元

  13.5カルボン酸の合成

  13.6カルボン酸誘導体

  13.7エステルの命名法

  13.8エステルの合成

  13.9エステルの反応

  13.10酸ハロゲン化物(ハロゲン化アシル)

  13.11酸無水物

  13.12アミド

  13.13カルボン酸誘導体の反応性のまとめ

  13.14ニトリル

14章 エステル・ケトンの反応

  14.1Claisen縮合

  14.2Claisen縮合に関連する合成

  14.3エステル・ケトンのアルキル化

  14.4Michael付加

  14.5Robinson環化反応

  PLUS14.6有機合成化学入門3「Robinson環化反応の利用など」

15章 アミンとそれに関連した窒素化合物

  15.1アミンの構造と命名法

  15.2アミンの性質

  15.3さまざまな窒素含有化合物

  15.4アミンなどの塩基性と求核性

  15.5アミンの合成

  15.6アミンの反応

付録A 命名法の補足

  A.1IUPAC命名法

  A.2置換命名法

  A.3官能種類命名法

付録B 生体分子

  B.1糖質(炭水化物)

  B.2脂質

  B.3アミノ酸とタンパク質

  B.4核酸

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